В 1993 году Окада вместе с сестрой Рие участвовал в конкурсе "Asakusabashiyanguyohinten", далее они прошли прослушивание в агентство Amuse, их приняли, чуть позже состоялся их официальный дебют.
В 1995 году Йошинори дебютирует как актёр в дораме "Seigi wa Katsu".
В 2002 году снимается в дораме "Кисарадзуские кошачьи глазки", сыграв одну из второстепенных, но немаловажных ролей, которая принесла ему большую популярность.
В 2004 году участвовал в японской версии передачи "Кто хочет стать миллионером?" и выиграл 600 000 иен. На эти деньги он отремонтировал свою машину.
В последнее время Окаду Йошинори стали всё чаще замечать на музыкальных мероприятиях. Он вёл японский фестиваль рок-музыки вместе с участником музыкальной группы Mach 1,67 - Асано Таданобу.
9 ноября 2015 года агентство Окада Йосинори объявило, что он встречается с актрисой Табата Томокой. Некоторое время факт их отношений находился в секрете, но после того, как с Табата Томокой случилось несчастье, она повредила руку, и всё это случилось в квартире Окады, агентство больше не видело смысла умалчивать об их отношениях. Также агентство поделилось, что они не живут вместе, но часто ходят друг к другу в гости.
